Karapan Sapi yang paling besar, yang diselenggarakan setiap tahun dinamakan Karapan Gubeng. Karapan sapi Gubeng di selenggarakan di kota Pamekasan sebagai ibu kota Karesidenan Madura. Tahun ini Acara tersebut diselenggarakan pada tanggal 25 Oktober 2009.

Karapan Sapi ini diikuti oleh peserta dari 4 kabupaten di Madura, yaitu Kabupaten Sumenep, Kabupaten Pamekasan, Kabupaten Sampang dan Kabupaten Bangkalan.

Sapi yang bertanding adalah sapi khusus yang memang dilatih untuk karapan, dan dididik dan dipelihara secara khusus sejak kecil. Makananpun dijaga dan sering diberikan jamu-jamuan yang dicampur dengan telur dan madu. Tak heran sapi ini tumbuh dengan bagus, berotot dan terlihat sangat perkasa.

Karapan Sapi ini asal usulnya diselenggarakan setelah musim panen tembakau. Dan untuk meluapkan kegembiraan karena panen berhasil dengan baik maka diselenggarakan karapan sapi.

Tahun demi tahun berlalu, maka karapan ini dikelola oleh pemerintah daerah. Dan sebelum dilaksanakan Karapan sapi gubeng, maka dilakukan babak penyisihan di tiap Kabupaten, barulah juara-juara dari tiap kabupaten diadu di Karapan Sapi Gubeng. Karapan sapi Gubeng ini biasanya diselenggarakan di Bulan September atau Oktober setiap tahunnya.

Pada hari H-1  Karapan sapi Gubeng, selalu disenggarakan Sapi Sono, yaitu semacam acara pamer berbentuk seperti Fashion Show. Tetapi disini pesertanya adalah Sapi Karapan yang akan bertanding diikuti oleh timnya yang terdiri dari para penabuh gamelah khas Madura serta para penarinya.

Acara ini diselenggarakan di lapangan kantor karesidenan Madura didekat alun-alun pusat kota Pamekasan.

Sepasang sapi akan berjalan didepan, kemudian diikuti oleh para penari dan penabuh gamelan. Sapi berjalan dengan gagah dan bergaya diiringi tetabuhan khas Madura. Kecantikan riasan dan cara berjalan sapi beserta timnya akan dinilai oleh tim Juri dan pemenangnya diumumkan pada hari itu  juga.

Pada hari H karapan Gubeng, yang selalu diselenggarakan pada hari Minggu. Pembukaan acara selalu dilakukan oleh pejabat dan setelah itu dipertotonkan tarian massal khas Madura yang di tangani oleh dim dari Departemen Kebudayaan di Madura.

Yang Unik dari Karapan Sapi ini adalah sistem pertandingannya yang berbeda dengan pertandingan manapun didunia. Pasangan Sapi karapan ini setelah mendapatkan nomer Undian, maka akan diertandingkan dengan diadu kecepatan lari dari dua pasang Sapi. Setiap pemenang akan dikelompokkan dalam kelompok pemenang dan yang kalah dikelompokkan dalam kelompok kalah.

Setelah itu maka dilakukan sistem gugur dari kelompok pemenang dan juga sistem gugur dari kelompok kalah. Sehingga diakhir pertandingan nanti ada juara 1, 2 dan 3 dari kelompok menang dan 1,2 dan 3 dari kelompok kalah